El diablo está en Cantillana se inspira en sucesos del siglo XV. Un capitán bajo las órdenes de Jofre Tenorio, almirante de Castilla durante la minoría de Alfonso XI, recorría las cercanías de Sevilla sembrando el pánico. El capitán ejercía especialmente sus desafueros en Cantillana, por lo que los arrieros y caminantes se alejaban del lugar y acostumbraban a decir:

«Vámonos por otra parte, porque el diablo está en Cantillana».

El diablo también podría ser en el imaginario popular el maestro Juan Pacheco, que acompañó al rey Enrique IV en su viaje a Sevilla en 1469. Pacheco era una persona muy odiada en la capital sevillana, por lo que no se atrevió a entrar en ella y se hospedó en Cantillana.
Hasta allí tenía que desplazarse el rey cada vez que quería despachar algún asunto con el aborrecido maestro. Luis Vélez de Guevara cambió los personajes y parte de la trama pero mantiene como trasfondo de su obra la leyenda de Cantillana.

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